В одной из первых «географических» книг Руси – «Книге Большого чертежа» 1627 г. – сохранилось описание города Избореска, стоящего «на славянских ключах» в 30 верстах от Пскова. Сам город был основан в VIII-IX вв., и по преданию являлся местом княжения варяжского князя Трувора, младшего брата Рюрика.
Пограничное положение и постоянная угроза со стороны немецких рыцарей, вооруженных по последнему слову военной техники того времени, требовали усиления укреплений. Для Изборска нужно было найти другое место, более выгодное в военном отношении, и в 1303 году Изборск был поставлен на Журавлиной горе и с того времени до XV века новая крепость выдержала восемь осад и ни разу не была взята неприятелем. Ливонские рыцари многократно вторгались на русскую землю, но всегда на их пути стоял Изборск.
Особенно продолжительной и упорной была осада Изборска в 1349 году. В то время изборяне готовились к освящению нового Спасо-Преображенского придела в своем Никольском соборе. Придел освятили 13 апреля, а через два дня, к городу внезапно подошло немецкое войско. Князь Юрий возглавил оборону.
В самый сложный момент он выехал из крепости с отрядом изборян и псковичей, внезапно бросившись на врага и пал вместе с многими своими соратниками.
Так как стенобитные орудия не помогли немцам, они, обнаружив вылаз к реке, решили отрезать изборян от воды. Но горожане выдержали жажду, а ливонцы, так и не сумев овладеть крепостью, оставили у ее стен немало своих павших воинов и, отступая, бросили все свои осадные машины и боеприпасы. Все последующие походы в XIV веке на город ни к чему не привели- Изборск стоял твердо и отбрасывал каждый раз натиск на Русь. Борьбой с крестоносцами Изборск заслужил славу оплота Земли Псковской и Новгородской, даже враги называли его «железным городом прекрасным».